Jugó en el Cádiz CF en Segunda División B entre los años 2010 y 2012, aunque anteriormente, en el año 2008, Javi Gracia lo hizo debutar con el primer equipo. Josemi Caballero, tras su etapa cadista ha pasado por Alemania y Gibraltar, y durante tres años por el Chiclana CF. Ahora, a mitad de la presente temporada, ha comenzado a entrenar con el Chiclana Industrial CF, equipo al que llega al menos hasta final del presente curso.

Jose Miguel Caballero Lorenzo nació el 21 de octubre de 1988 en Chiclana de la Frontera (Cádiz). Se inició en las categorías inferiores del Cádiz CF, llegando a jugar en el primer equipo, y posteriormente pasó pro el TSV Grunbach (Alemania), Karlsruher SC II (Alemania), Chiclana CF, St. Joseph's FC (Gibraltar) y Chiclana Industrial CF.

En el Cádiz CF acumuló 2923 minutos, repartidos en 50 partidos en los que anotó 5 goles, según los datos recogidos en la base de cadistas1910.com.